Die frühen Plakate Wennerbergs befinden sich heute in den großen Plakatsammlungen Deutschlands und gelten als Inkunabeln der aufkommenden Reklame.
Die ersten Plakate des Künstlers sind auf das Jahr 1898 datiert. Es sind Veranstaltungsplakate zu Ereignissen der Bühne. Zunehmend erhält Wennerberg auch Aufträge von Markenartikelherstellern, die seine gestalterische Kraft erkennen. Zu ihnen gehört vor allem die ungemein große Zahl von Fahrradherstellern, denn deren Produkt ist zu jener Zeit einer der meistgekauften Artikel auf dem Markt.
Unter den frühen Plakaten der verschiedenen Fahrradhersteller ist vielleicht „Die Siegerin“ der Firma Opel am eindrucksvollsten. Andere Fahrradplakate sind von den Firmen Baer & Rempel, Bielefeld; Sirius, Nürnberg; Cless & Plessing, Graz sowie Elite aus den Bergischen Fahrradwerken, Lennep. Als „eyecatcher“ dienen in der Werbung des Künstlers sehr bald junge attraktive Frauen. Von Anfang an bietet Wennerberg zudem sogenannte Lagerplakate an, die vielfältig benutzt werden können.